黑帮大哥和我的365天的电影故事讲述了一名居住于小城松溪的高三女孩安静（张籽沐 饰），在独立创作一本名为《再见，十七岁》的校园小说过程中，分别化身三段故事的主人公安娜、安崎、安静，穿梭于不同的时空与不同的同学相遇，有怯弱的学霸韩云（陈品延 饰）、温暖的学长楚渝（师铭泽 饰）、性格迥异的双胞胎兄弟程浩轩（汪家辉 饰）与程浩宇（时安 饰）。同学之间从陌生到熟悉，在紧张的高中生活中觅得友情，一同度过青春期的苦涩终于迎来17岁的蜕变时刻。